В пейзажах Левитана природа одухотворена незримым присутствием человека, его настроениями и мыслями, о существовании которого напоминают церкви, мостики, избы, могилы. Среди пейзажей Левитана выделяется группа произведений, где настроение переводится в план раздумий о судьбе человека, судьбе России.
Такова знаменитая «Владимирка» (1892) — картина, изображающая дорогу, по которой издавна гнали ссыльных в Сибирь. Грустная поэзия русских дорог, многократно воспетая в народных песнях и стихах, нашла у Левитана глубокое живописное претворение. К пейзажам с «философской программой» относится картина «Над вечным покоем» (1894). Это словно бы край земли, царство безмолвия, навевающее мысли о вечности и смерти. Многочисленные искания художника, размышления о жизни и смерти, о извечности мира и бренности человеческой жизни нашли отражение в этом масштабном полотне.
Левитан писал картину в Тверской губернии, на озере Удомля под Вышним Волочком. Однако это не изображение конкретной местности, а скорее выражение монументального эпического образа при ролы, не подвластному времени. Решая картину в стилистике, близкой модерну, Левитан остался верен овальности.
Островок земли с заброшенным кладбищем и часовней, окруженный со всех сторон золой и небом, выражает не только настроение, но чувства и мысли художника, писавшего о картине «в ней я весь, со всей моей психологией, со всем содержанием». Разительный контраст к ней — незавершенное полотно «Озеро. Русь» (1900) — собирательный образ русской природы, ликующий гимн красоте родной земли, поэма о России, ее красоте и величии.
Он не успел завершить работу. 22 июля 1900 года Левитана не стало. А.П. Чехов, близкий друг художника, писал о нем: «До такой изумительной простоты и ясности мотива, до которых дошел в последнее время Левитан, никто не доходил, да и не знаю, дойдет ли кто и после». Творчество Левитана оказало огромное воздействие на следующее поколение пейзажистов.